Srednja Trgovska šola - Maribor

 

Maribor, 22.4.1999 Suzana Šibila

Kratek povzetek

Organsko kemijo, tako kot vso ostalo kemijo, lahko postavimo na osnovne principe vezi, kinetike in termodinamike v sklopu periodnega sistema. Osnova tradicionalnega pristopa tolmačenja organske kemije je bila včasih na obravnavanju posameznih skupin spojin, katerim so reaktivnost določale funkcionalne skupine. Novejši pristop pa upošteva spoznanje, da je osnova organske kemije relativno majhno število spoznanj in konceptov.

Osnovne značilnosti organske kemije so tele:

- ogljik se nahaja v več znanih spojinah kot katerikoli drug element razen vodika;

- večina organskih spojin vsebuje tudi vodik in ima znatno število C-C vezi.

Poznamo veliko število organskih spojin ki so zgrajene iz samo treh elementov - ogljika, vodika in kisika. Npr. alkoholi, fenoli, aldehidi, ketoni, etri, organske kisline, ogljikovi hidrati, lipidi itd.

Alkoholi so pomembna skupina organskih spojin, Od alkanov in alkenov se razlikujejo po tem, da ne sestojijo zgolj iz ogljikovih in vodikovih atomov. So ena od homolognih vrst spojin. Prvi štirje členi v tej vrsti so: metanol, etanol, 1-propanol, 2- propanol.

Najpomembnejši alkohol je etanol. Je brezbarvna tekočina s sladkastim vonjem, ki se raztaplja v vodi in je razmeroma hlapna.

Alkohole delimo glede na število OH skupin in glede na položaj teh skupin. Ločimo: primarne, sekundarne, terciarne. Ter enovalentne, dvovalentne ter večvalentne.

Enovalentna alkohola sta metanol in etanol. Od večvalentnih pa sta omenjena Glicerin in glikol.

Pomemben izdelek glicerina je nitroglicerin iz katerega izdelujejo dinamit.

Reakcije alkoholov: z natrijem, z zrakom, delna oksidacija, dehidracija, esterifikacija, halogeniranje in alkoholno vrenje.

Opisani pa so tudi etri (to so spojine, v katerih sta dva alkoholska radikala vezana na atom kisika) ter aldehidi (te dobimo z oksidacijo metil ali etil alkoholov). Aldehidi so prvi oksidacijski produkti primarnih alkoholov.

Pri oksidaciji alkoholov pa nastanejo tudi ketoni in organske kisline. Če pa spojimo alkohol z kislino, nastanejo estri.

Alkohol lahko dobimo tudi tako, da sladkorju dodamo kvas. Postopek se imenuje alkoholno vrenje in je že tisoče let v rabi za pripravljanje vina in piva. Alkohol je torej bistvena učinkovina v alkoholnih pijačah.>

Alkoholne pijače lahko človeka spravijo v veselje, pretirano uživanje pa lahko povzroči resne poškodbe.

SPLOŠNO O ALKOHOLIH

Alkoholi so derivati ogljikovih vodikov, pri katerih enega ali več vodikovih atomov nadomeščajo hidroksilne skupine. Npr.

Torej vsebujejo alkoholi funkcionalno skupino -OH (hidroksilna skupina), ki je vezana na ogljikov skelet (ostanek ogljikovodika). Enako funkcionalno skupino imajo tudi fenoli.

Alkoholi so pomembna skupina organski spojin. Od alkanov in alkenov se razlikujejo po tem, da ne sestojijo zgolj iz ogljikovih i vodikovih atomov.

Alkohol je bistvena učinkovina v alkoholnih pijačah.

Dobimo ga lahko z alkoholnim vrenjem ali pa z industrijsko proizvodnjo. Alkoholno vrenje je že tisoče let v rabi za pripravljanje piva in vina.

RAZDELITEV

1.Glede na število -OH skupin delimo alkohole v:

-enovalentne alkohole, ki imajo eno -OH skupino - monohidroksi alkohole:

CH₃—OH metil- alkohol

C₂H₅—OH etil- alkohol

dvo ali večvalentne alkohole, to je alkohole z dvema ali več OH- skupinami- dihidroksi

alkohole (diole), trihidroksi alkohole (triole) in polihidroksi alkohole (poliole). Na primer:

glikol (dvovalenten) in glicerin (trivalenten).

Poudariti pa moramo, da so spojine z več kot eno OH- skupino na enem ogljikovem atomu v splošnem nestabilne in da spontano prehajajo v druge spojine (odcepi se voda).

2.Po položaju OH- skupin razdelimo alkohole v:

I. ENOVALENTNI ALKOHOLI

NOMENKLATURA

Alkohole nazivamo na dva načina:

1.imenujemo alkil, ki je sestavina alkohola, in mu pridenemo besedico alkohol. Na primer:

metil-alkohol etil -alkohol itd.;

2. po mednarodni nomenklaturi imajo alkoholi imena na ol . Ime napravimo tako, da imenu ogljikovega vodika pridenemo končnico -ol

metan.......metanol

etan..........etanol

propan......propanol

Lego OH- skupine označimo s številko za imenom.

IME		FORMULA
metanol etanol propanol-(1) butanol-(1) pentanol-(1) heksanol-(1) heptanol-(1) oktanol-(1)	metil-alkohol etil-alkohol n-propil-alkohol n-butil-alkohol n-amil-alkohol n-heksil-alkohol n-heptil-alkohol n-oktil-alkohol	CH3OH C2H5OH C3H7OH C4H9OH C5H11OH C6H13OH C7H15OH C8H17OH

LASTNOSTI

Agregatno stanje:

Alkoholi so brezbarvne, nevtralne tekočine. Nižji členi so pri sobni temperaturi tekoči, prijetnega duha, imajo pekoč okus in se mešajo z vodo v vseh razmerjih. Srednji členi so oljnate tekočine, diše neprijetno. Višji členi pa so trdne snovi, brez duha. Tališča in vrelišča alkoholov so z naraščajočim številom ogljikovih atomov v molekuli vse višja. Izmed izomer imajo primarne normalne spojine najvišje vrelišče.

Topnost v vodi:

Kolikor daljši je hidrofobni (»vodi sovražni«) ostanek ogljikovodika, toliko slabše je alkohol topen v vodi. Kolikor več hidrofilnih (»vodoljubnih«) OH- skupin je v molekuli, toliko bolj so alkoholi topni v vodi.

Tvorba alkoksidov (alkoholatov):

Alkoholi so praktično nevtralne spojine. Le z alkalijskimi kovinami tvorijo alkokside (alkoholate), ki so v bistvu soli. Pri tem kovina nadomesti vodikov atom v OH- skupini.

R- OH + Na R- Ona +¹/₂H₂

Z vodo nastanejo spet alkoholi:

R- ONa + H₂O R- OH + NaOH

Estrenje:

Alkoholi tvorijo estre tako z organskimi kakor tudi z anorganskimi kislinami.

Oksidacija:

Primarni alkoholi prehajajo pri oksidaciji v aldehide in dalje v karboksilne kisline.

Sekundarni alkoholi prehajajo pri oksidaciji v ketone.

Pri terciarnih alkoholih je oksidacija možna le, če se molekula razcepi.

REAKCIJE

1. Z natrijem reagirajo podobno kot voda, vendar v nasprotju z vodo ne reagirajo s kalcijem.

Vodik hidroksilne skupine ima primanjkljaj elektronov, podobno kot vodik v molekuli vode, zato bo napadel delokalizirane elektrone natrija. Vendar pa alkilna skupina v primerjavi z vodikom bolj odriva elektrone, zato je vodik alkohola manj pozitiven kot vodik vode. Zaradi tega voda reagira s kalcijem, ki ima bolj trdno vezane delokalizirane elektrone, alkohol pa ne.

Izmed vodikovih atomov alkohola lahko z natrijem zamenjamo le vodik hidroksila:

C₂H₅— OH + Na = C₂H₅ ONa + H

etil -alkohol natrijev etilat

Nastale spojine imenujemo alkoholate, na primer: metilat, etilat itd. Alkoholati so trdne snovi, dobro kristalizirajo, z vodo takoj razpadejo:

C₂H₅— ONa + HOH = C₂H₅ — OH + NaOH

Alkoholate imenujemo tudi alkoksidi ali soli alkoholov; nastanejo pri reakcijo med alkalijskimi kovinami in alkoholi. Uporabljajo se za alkiliranje drugih spojin.

2. Z zrakom. Etanol se kot denaturirani špirit uporablja za gorivo. Na zraku gori, pri tem

nastajata ogljikov dioksid in voda: govorimo o popolni oksidaciji.

3. Delna oksidacija Različne vrste alkoholov se oksidirajo v različne produkte. Kot oksidant se uporablja kisla raztopina kalijevega dikromata.

Proces oksidacije poteka z vodikovimi atomi, ki so vezani na ogljikovem atomu s hidroksilno skupino.

Poskus

V epruveto nalijemo 1ccm metil -alkohola. Bakreno spiralo razžarimo, da se prevleče z bakrovim oksidom in žarečo potisnemo v epruveto. Bakrov oksid oksidira metil-alkohol v formaldedid, ki ga spoznamo po duhu. Spirala postane zaradi redukcije svetlordeča.

V epruveto nalijemo 1ccm etil -alkohola ter ga oksidiramo z 1 ccm bikromat -žveplene kisline ( kalijev bikromat raztopljen v koncentrirani žvepleni kislini ). Nastane acet-aldehid z značilnim ostrim duhom. Bikromat se reducira v zeleno kromi -sol.

Primarni alkohol ima dva taka vodikova atoma in se oksidira v aldehid ter dalje v kislino.Najprej se stvorijo dvovalentni alkoholi, ki imajo 2 OH-skupini na istem ogljikovem atomu, ti so neobstojni, odcepijo takoj vodo in prehajajo v aldehide ( ime aldehid prihaja od Alkohol DEHYDrohenatus, to se pravi alkohol, ki mu je bil odvzet vodik).

Sekundarni alkohol ima en sam tak vodikov atom in se oksidira le do ketona.

;

Terciarni alkohol nima nobenega takega vodika, zato delne oksidacije pri njem ni. Neradi oksidirajo; v kolikor se oksidacija izvrši, vodi do razcepa vezi med ogljikovimi atomi.

;

4.Dehidracija Pri alkoholih poteka eliminacijska reakcija, pri kateri se odcepi voda. Učinkovita dehidracijska sredstva so aluminijev oksid ter koncentrirni fosforjeva in žveplova kislina. Produkt reakcije je alken. Različne vrste alkoholov se dehidrirajo v različnih razmerah.

5. Alkoholi reagirajo s karboksilnimi kisinami in tvorijo estre. Reakcijo katalizirajo močne kisline in je dober primer homogene katalize, pri kateri katalizator po vsej verjetnosti poveča reaktivnost reaktivnega mesta ali pa stabilnost izstopajoče skupine.

Nevezni elektronski par na hidroksilni skupini napade kislino kot nukleofil. Napad katalizira navzočnost močne kisline. Kislinski katalizator verjetno poveča reaktivnost reaktivnega mesta in izboljša izstopajočo skupino.

6. Halogeniranje. Alkoholi reagirajo s halogenirnimi sredstvi, kot so fosforjev klorid, tionilov klorid ali vodikov halogenid , pri čemer nastanejo halogenoalkani. Halogeniranje torej pomeni uvajanje atoma halogena v organsko spojino.

7. Alkoholno vrenje. Alkoholne pijače se dobijo s fermentacijo oz. alkoholnim vrenjem npr. ohljikovih hidratov.

PREGLED PREOSNOV

Vse te za alkohole značilne reakcije se vrše v zvezi s hidroksilno skupino:

a) hidroksilna skupina se zamenja z drugo skupino ali atomom

b) odcepi in izmenja se vodik hidroksile skupine.

Take skupine, ki določajo značaj celega razreda spojin imenujemo funkcionalne skupine tega razreda. Npr.:

- OH je funkcionalna skupina alkoholov

- C=O

| je funkcionalna skupina aldehidov itd.

H

METIL ALKOHOL (METANOL)

CH₃OH

Imenujemo ga tudi lesni cvet. Prej so ga pridobivali s suho destilacijo lesa. Sintetično ga proizvajamo s katalitično redukcijo ogljikovega monoksida z vodikom:

CO +2H₂ = CH₃OH

Metilalkohol je lahka, strupena tekočina. Vre že pri 66°C. Zgori v ogljikov dioksid in vodo. Je brez barve, prijetnega duha, gori z nesvetlečim plamenom. Sežig v živem organizmu poteka v razliki z etil alkoholom le počasi in sicer preko formaldehida in mravljične kisline. Smrtna doza je 30 do100 g.Zaužit povzroča glavobol, vrtenje v glavi, bljuvanje, slednjič globoko nezavest. Ako se zastrupitev ni končala s smrtjo, lahko nastopi oslepitev na obeh očeh

Uporabljamo ga kot dobro topilo za izdelovanje lakov, za denaturiranje gorilnega špirita, za izdelovaje formalina in za fabrikacijo umetnih mas. Največ ga uporabljajo za proizvajanje razkuževalnega sredstva formaldehida.

ETIL ALKOHOL ( ETANOL)

C₂H₅OH

Na kratko ga imenujemo tudi alkohol. Je brezbarvna tekočina pekočega okusa. Vre pri 78°C; z vodo se meša v vsakem razmerju. Je zelo higroskopičen. Zgori z modrim plamenom v CO₂ in H₂O.

V alkoholu se tope smola, eterična olja in druge snovi. Uporabljamo ga za izdelavo lakov, za proizvodnjo kisa, za zdravila, za izdelavo raznih zdravilnih ekstraktov (izvlečkov), v kozmetiki in za gorivo. Največ ga uporabljamo za pripravo alkoholnih pijač. V Rusiji izdelujejo iz njega sintetični kavčuk. Velikokrat ga primešajo bencinu za pogon eksplozijskih motorjev. Alkohol ki ga uporabljamo v tehnične namene napravimo s strupenimi z strupenimi in neprijetno dišečimi dodatki neužitnega, denaturiranje.

Etil - alkohol je v vinu, pivu, žganju in likerjih, skratka v vseh opojnih pijačah.

Izmed mnogi sintez prihajata v poštev za tehnično pridobivanje etil-alkohola le dva načina:

a) sintetični način z adicijo vode na nenasičene spojine;

b) iz ogljikovih hidratov z alkoholnim vrenjem. Razni sladkorji, na primer grozdni sladkor razpadajo pod učinkom aktivnih snovi iz glivic kvasovk v CO₂ in alkohol. Reakcijo imenujemo alkoholno vrenje.

Pri vrenju nastane največ 15-20 promilov etanola. Če je zaželena višja koncentracija ga je treba večkrat predestilirati. Pridobivamo ga tudi iz krompirja ali lesa, pretežno pa iz lužnic pri proizvodnji papirja. Sintetično ga dobimo iz acetilena ali etena.

Čist ali skoraj čist etanol je sorazmerno močan strup. Gre skozi želodčne in črevesne stene (v tankem črevesu po 1-2 urah) najprej po telesu v živčne in možganske celice. 24-60 mg etanola je zmeraj v krvi, 5 promilov je smrtna doza.

LASTNOSTI

Etil alkohol je prijetno dišeča tekočina, gori z nesvetlečim, zelo vročim plamenom, z vodo se meša v vseh razmerjih. Z destilacijo vodnih raztopin alkohola dobimo 96 %špirit. Zadnje 4% vode moramo odstraniti s posebnim postopkom, npr. segrevanjem z živim apnom. 100 %alkohol imenujemo absolutni alkohol. Vsebnost alkohola v alkoholnih pijačah in drugih alkoholnih raztopinah določujemo z alkoholometri. To so areometri, ki imajo empirično skalo z utežnimi ali volumskimi procenti alkohola poleg skale s specifično težo. Čim več alkohola vsebuje raztopina, tem nižja je njena specifična teža.

HOMOLOGI ETIL - ALKOHOLA

Pri alkoholnem vrenju nastajajo poleg etil – alkohola še sledeči višji alkoholi:

PROPIL – ALKOHOL

izo – BUTIL – ALKOHOL

izo – AMIL – ALKOHOL

Vsi so precej strupene tekočine neprijetnega vonja. Ker imajo višje vrelišče jih od etil – alkohola ločimo s frakcionirano destilacijo. So dobra topila in jih uporabljamo za izdelovanje lakov. Estri z organskimi kislinami so prijetno dišeči in jih uporabljamo za izdelovanje likerjev.

ALKOHOLNO VRENJE

Alkoholno vrenje je razkrajanje sladkorja v alkohol in ogljikov dioksid ob sodelovanju kvasovk.

Že ljudstva na primitivni stopnji razvoja, so znala pripravljati iz sladkih rastlinskih sokov alkoholne pijače. Rimski pisatelj Plinius opisuje »fermentacijo« (pripravo vina iz grozdja). V bistvo reakcije stari alkimisti niso prodrli. Kemične razjasnitve izvirajo šele iz druge polovice preteklega stoletja. Vprašanje je:

a)Kaj povzroča alkoholno vrenje

b) Kako poteka reakcija

Lavoisier je v začetku preteklega stoletja ugotovil, da pri alkoholnem vrenju nastajata alkohol in ogljikov dvokis. Kako poteka alkoholno vrenje in kdo ter odkod je njegov povzročitelj, je dolgo časa ostalo brez razjasnitve.

V drožah, ki med alkoholnim vrenjem sedejo na dno, so odkrili enostanične glive. Pasteur je dokazal, da so povzročitelji glive kvasovke, ki so se naselile v grozdnem soku iz zraka, kajti v sterilnih raztopinah se grozdni sladkor ni pretvoril v alkohol. Sklepal je, da je tvorba alkohola vezana na neki življenjski proces v kvasovki. Zato jih je imenoval organizirane fermente (vitalitetna teorija alkoholnega vrenja).

Leta 1897 je Buchner trl kvas s kremenjakovim peskom, stisnil sok skozi stiskalnico, izoliral na ta način sok iz celic in ga ločil od še nepoškodovanih živih stanic. Dobljeni sok je bil še vedno učinkovit. Učinkovitost torej ni vezana na življenjske procese žive celice, ampak na neke aktivne snovi, ki so produkti živih celic. Te učinkovite snovi – katalizatorje imenujemo encime.

Kvasovke so povsod tako razširjene, da sladki sokovi kipijo, čeprav jim kvasovk posebej ne dodamo. Če hočemo alkoholno kvašenje preprečiti, moramo sladke sokove npr. malinovec, ki smo jih s sterilizacijo (prekuhavanjem) kvasovke uničili, v steklenicah neprodušno zapreti. Kajti kvasovke, ki so mikroskopsko majhna bitja, prodirajo tudi skozi najmanjše luknjice.

O delovanju kvasovk se lahko prepričamo s temle poizkusom:

V stekleno posodo nalijemo sladko raztopino, npr. 10 - 15 % raztopine medu, vanjo pa dodamo zdrobljene kvasovke. Čez nekaj časa se začne razvijati plin, ki ga napeljemo v apneno vodo. Apnene voda se zakali; ta plin je torej CO₂. Če pozneje tekočino poizkusimo, spoznamo, da je v njej alkohol. Pri temperaturi 30 – 35 C se CO₂ razvija posebno živahno.

Alkoholno vrenje preneha, če tekočino močneje segrejemo; kvasovke namreč ob višji temperaturi.poginejo.

Nekateri drugi organizmi razkrajajo sladkor v razne kisline, npr. v mlečno in ocetno. Vsakemu razkrajanju organskih snovi s sodelovanjem mikroorganizmov (drobnoživk) pravimo kvašenje, kipenje ali vrenje. Če se beljakovine z mikroorganizmi razkrajajo, pravimo, da gnijejo.

Za kvašenje ni nujno potrebna živa celica, zadostuje neka snov, ki v celici nastane, encim ali ferment.

Fermenti so proizvodi živih celic. Že v najmanjši količini povzročijo presnavljanje organskih snovi, ne da bi se pri tem sami kaj spremenili. Razširjeni so v vseh organih bitij, v slini, želodcu, črevih, krvi in rastlinskih sokovih. V presnavljanju organizmov opravljajo zelo važno nalogo (prebava, oksidacija itd.), saj vse presnavljanje v organizmih poteka s fermenti.

Alkoholno kvašenje povzročajo fermenti iz skupine cimaza, ki jih proizvajajo kvasovke.

Kemične sestave encimov

Encimi so sestavljeni iz:

1.Visoko molekularnega beljakovinskega nosilca – apoencima in

2. Iz aktivne t.i. prostetične skupine – koencima.

Prostetične skupine encimov so zelo različne, nekateri encimi imajo vitamine za koencim.

Kot beljakovine so encimi občutljivi za temperaturne spremembe, visoke temperature uničijo njihovo aktivnost. Encimi so specifični, to se pravi, določeno vrsto reakcij katalizirajo le določeni encimi npr. :

a) Cimaza, to je skupina encimov iz kvasovk katalizira reakcijo:

C₆H₁₂O₆=2C₂H₅OH + 2CO₂

grozdni sladkor etil-alkohol

b)Diastatični encimi iz kalečih žit katalizirajo reakcijo:

Škrob® sladni sladkor(C₁₂H₂₂O₁₁)

Izdelovanje alkohola iz krompirja

Tehnično pridobivamo etil - alkohol iz krompirjevega ali koruznega škroba. V kalečem ječmenu – sladu imamo več encimov, ki jih s skupnim imenom imenujemo diataza. Ti razkrojijo škrob v sladni sladkor ali maltozo. Iz maltoze dobivamo z encimi kvasovk etil alkohol in CO₂.

ALKOHOLNE PIJAČE

1. Špirit

Alkohol se v tovarnah na veliko ne proizvaja iz sladkorja ali iz sladkornih sokov, ker bi to bilo predrago, temveč iz cenejših surovin, iz krompirjevega in koruznega škroba. Surovine pod pritiskom z vročo paro razmehčajo v redko kašo, ki ji potem ob temperaturi 55 – 60 °C primešajo zelen slad; to jevzkalelo žito, navadno ječmen. Slad vsebuje ferment diastazo, ki pretvarja škrob v sladkor. Tej sladki zapari(žonti), ohlajeni na 20 °C, pridenejo kvasovke. Kipenje traja 2-3 dni pri temperaturi od 20 – 30 °C.

Iz skvašene zapare odcepijo alkohol s ponovno destilacijo; tako dobijo 80 – 96 % destilat, ki ga prodajajo pod imenom špirit. Destilat spet razredčijo z vodo in ponovno destilirajo; tako se odcepi etil – alkohol od višjih alkoholov, ki pri alkoholnem kvašenju v manjši količini vedno nastajajo.

Ker ima alkohol nižje vrelišče (78 °C) kot voda, moramo alkohol z večkratno destilacijo od vode sicer odcepiti, popolnoma koncentrirati pa ne.

2.Vino

Vino je skvašen sok vinske trte. Iztisnjen sok, mošt začne kmalu kipeti, ne da bi mu dodali kvasovke. Mošt vre pri nas 6 do 8 dni burno, potem pa poteka kipenje mirneje tja do zime. Sodi morajo imeti »vrelno veho«, da lahko ogljikov dioksid izhaja, zrak, ki pa je potreben bakterijam za oksidacijo alkohola v ocetno kislino, ne more vsod.

Mlado vino pretočijo potem v dobro očiščene sode, kjer zori, to se pravi, da se v vinu vršijo razne kemične spremembe, ki povzročijo, da dobi vino prijeten vonj. Ta predvsem določa kakovost vina: alkoholi se spajajo s kislinami v dišeče estre, ki tvorijo aromo.

Ker vino v sodih izhlapeva, ga je treba dolivati, da bi se zaradi zraka ne razvile ocetne bakterije, ki oksidirajo alkohol v ocetno kislino.

Naravna vina imajo navadno 7 do 12% alkohola. Vino, ki ima nad 17% alkohola, ni več naravno, temveč so mu alkohol umetno dodali; kvasovke poginejo namreč iz večine že v 15% alkoholu.

Črno vino pripravljajo tako, da vre mošt nekaj časa v kadi na tropinah, da alkohol iz lupine barvo izvleče; obenem prehajajo iz pecljev in lupin čreslovine, ki dajejo črnemu vinu nekoliko trpek okus.

Šampanjec(šumeče vino) pripravljajo tako, da dodajajo prvovrstnemu belemu vinu sladkor, ki vre v zaprtih, močnih in navzdol obrnjenih steklenicah pod pritiskom. Ogljikov dioksid se raztopi vinu, kvasovke sedejo na dno. Končno steklenice naglo odmašijo in kvasovke »izstrelijo«. Potem steklenice dopolnijo z raztopino sladkorja in estrov. Šampanjec izdelujemo tudi pri nas, naša posebnost je znano sladko šumeče vino: bakarska vodica.

Sadjevec je skvašen sok stisnjenega sadja, jabolk, hrušk itd. Podobno je ribezljevo in šipkovo vino. Sadjno vino se da napraviti iz vsakega rastlinskega soka.

Vinski mošt je pridelek vinogradnika, vino pa je prirodni proizvod kletarja, ki mora poleg drugega dobro poznati kemijo in bakteriologojo (nauk o bakterijah in drugih drobnoživkah). Iz najboljšega mošta nastane pri nestrokovnjaku slabo vino. Dober kletar mora mnogo znati.

Za naše državno gospodarstvo je vino izredno važen proizvod, ker izvažamo najboljša vina v tujino, kar koristi vsemu našemu gospodarstvu.

3.Pivo

Je iz slada in hmelja pripravljena pijača, ki še vedno počasi kvasi. Zato vsebuje še nekaj sladkorja in precej ogljikovega dioksida, ki daje pivu osvežilen okus. Za proizvajanje piva so potrebni slad, hmelj, kvasovke in voda.

Zdrobljen slad zmešajo z vodo. Škrob slada se pri 60°C hitro pretvarja v sladkor, pri višji temperaturi do 70°C pa v dekstrin. To sladko raztopino kuhajo s hmeljem. Po kuhanju ohladijo »mlado pivo« na 5 do 10°C, potem mu dodajo kvasovke. Sladkor se kvasi, dekstrin pa ne. Pivo vsebuje torej poleg drugih snovi tudi dekstrin, ki daje pivu določeno hranilno vrednost.

Močno posušen, temen slad daje črno pivo.

Pivo vsebuje navadno 2 do 5% alkohola. Kakovost piva je odvisna od surovin pa tudi od načina proizvajanja, ki je v vsaki pivovarni nekoliko drugačno. Zato imamo toliko raznovrstnih piv. Tudi pri nas izdelujemo dovolj dobrega piva.

4.Destilirane alkoholne pijače

Konjak je vinski destilat.

Rum je destilat skvašene trstne melase.

Žganje (15 do 40 % alkohola) je destilat raznih skvašenih rastlinskih sokov: slivovka, tropinovec, višnjevka itd.

Alkohol je strup. Čim bolj je koncentriran, tem bolj škoduje. Pol litra piva ne deluje tako kot ena šestnajstinka litra žganja, čeprav je v šestnajstinki litra žganja toliko alkohola kot v pol litra piva. Pa tudi razredčen alkohol vpliva neugodno, uničujoče na ves organizem, zlasti če ga uživamo v večjih količinah. Prav posebno škoduje doraščajoči mladini, ker zastruplja možgane in ves živčni sestav, ki se šele razvija. Po stalnem uživanju alkohola obolijo tudi želodec, ledvice, jetra in srce.

Ker je preveliko uživanje alkoholnih pijač škodljivo, države alkohol visoko obdavčijo. Za industrijo in obrt ter za praktično uporabo pa ga ne obdavčijo, temveč napravijo neužitnega (denaturirajo ga).

VIŠJI MONOHIDROKSI ALKOHOLI

Butanol in pentanoli imajo podoben pomen kot propanoli.

1-heksadekanol, C₁₆H₃₃OH: v kitovi tolšči (cetil alkohol).

1-oktadekanol, C₁₈H₃₇OH: za pridobivanje nevtralnih pralnih sredstev, mehčalcev in hidravličnih olj (stearil alkohol).

1-heksakozanol, C₂₆H₅₃OH: v kitajskem vosku (ceril alkohol).

1-hentriakontanol, C₃₁H₆₃OH: v čebeljem vosku (miricil alkohol).

Alkohole z 12 do 20 ogljikovimi atomi (maščobne alkohole) pridobivajo tako, da zmes karboksilnih kislin, ki nastaja pri oksidaciji parafinov, hidrogenirajo pri visokem tlaku ali pa z oksidacijo trialkilaluminijev. Uporabljajo jih pri izdelavi pralnih sredstev, emulgatorjev, mehčalcev, surovin za kozmetiko, tenzidov (detergentov, površinsko aktivnih snovi).

II. VEČVALENTNI ALKOHOLI

So alkoholi z več OH- skupinami v molekuli. Na enem ogljikovem atomu je lahko samo ena OH- skupina. Spojine, ki bi imele več OH- skupin na istem ogljikovem atomu so neobstojne.

1. GLICERIN

Je >trivalenten alkohol C₃H₅(OH)₃ in nastaja v majhni količini z alkoholnim vrenjem; zato ga dobimo tudi v alkoholnih pijačah. Nahaja se v maščobah vezan na organske kisline, tako imenovane maščobne kisline

Glicerin je brezbarvna, oljnata tekočina brez duha, sladkastega okusa, zelo higroskopična; z vodo se da mešati v vsakem razmerju, v etru je netopna. Popolnoma brezvoden se strdi pri +18º.

PREOSNOVE

1.Če glicerin segrevamo, izgubi vodo in prehaja v akrolein. To je plin, zelo ostrega duha, ki se tudi tvori, če močno segrejemo maščobe (duh po sežgani masti).

2.Nitroglicerin je ester glicerina s solitrno kislino. Ime nitro-glicerin je nepravilno, vendar se je v tehniki ohranilo do danes. Njegovo pravo ime je glicerolov trinitrat.

Pridobivamo ga s segrevanjem glicerina z zmesjo solitrne in žveplene kisline.

Nitroglicerin je težko tekoča oljnata tekočina, v tekočem stanju v tehniki neuporabljiva. Je pekočega okusa, pri segrevanju ali udarcu eksplodira. Je najvažnejša sestavina razstreliv in trdih raketnih goriv.

Alfred Nobel je sredi preteklega stoletja pustil vsrkati nitroglicerin v kremenčevo sipo, dobil je trdno zmes, sestavljeno iz 75% nitroglicerina in 25% kremenčeve sipe. Razstrelivo je dobilo ime dinamit. Dinamit v tej sestavi se ne uporablja več, ker je kremenčeva sipa v njem slab balast. Danes pustimo nitroglicerin vsrkati v kolodijski bombaž, to je nitrirano celulozo in dobimo razstrelilno želatino, ki ima pred starim dinamitom to prednost, da ne zapusti preostanka. Razstrelivo je brizantno.

Alfred Nobel >(1833-1896), Šved. Rojen je bil kot sin izumitelja. Leta 1842 se je Nobelova družina preselila v Rusijo, kjer je dobil izobrazbo znanstvenika. Potem, ko je živel v Parizu in Rusiji, se je leta 1859 ustalil na Švedskem. Umrl je silno bogat, svoj denar pa je podaril v sklad za podeljevanje Nobelovih nagrad.

UPORABA GLICERINA

a)za izdelovanje mazil, kozmetičnih sredstev, za antifriz;

b)z njim polnimo hidravlične stiskalnice, plinske ure in hladilnike;

c)uporabljamo ga pri izdelovanju tiskarskega črnila in kopirnih tint, največ pa

d)za izdelovanje nitroglicerina.

2.GLIKOL

Drugi imeni: etilenglikol, dihidroksi alkohol.

Dioli so organske spojine z 2 hidroksilnima skupinama.

Glikol je oljnata, brezbarvna tekočina.

Uporablja se kot nadomestek , sredstvo proti zamrzovanju vode (antifriz, npr. glisantin), kot sredstvo proti penjenju in za proizvodnjo umetnih smol.

ETRI

Če zmešamo etilalkohol z žvepleno kislino in zmes destiliramo, odvzame žveplena kislina, ki je močno higroskopično sredstvo, dvema molekulama alkohola eno molekulo vode in nastane etileter.

Etri so spojine, v katerih sta 2 alkoholska radikala ( če alkoholom odcepimo hidroksil, ostane alkoholski radikal- alkil; alkil je lahko metil, etil itd.) vezana na 1 atom kisika. Etileter ali kratko eter je brezbarvna tekočina prijetnega vonja. Vre že pri 35ºC, se zelo lahko vname in gori s svetlim plamenom. Njegove pare tvorijo z zrakom eksplozivno zmes (previdnost pri poskusih). Hraniti ga moramo v temi, saj nastajajo pod vplivom svetlobe eksplozivni perosksidi.

Eter je izvrstno topilo za maščobe, smole, eterična olja in druge organske snovi. V novejšem času se eter za narkozo pri operacijah bolj uporablja kakor kloroform. Zmes enega dela etra in treh delov alkohola so znane Hofmanove kapljice zoper želodčno in črevesno slabost.

Dimetileter je izomeren z etilalkoholom, oba imata namreč enako empirično formulo: C₂H₆O

Pridobivanje

z dehidriranjem etanola

s posrednim hidriranjem etena. Pri tem postopku nastajata istočasno etanol in dietileter.

Dietil eter uporabljamo kot topilo v GRIGNARDOVIH reakcijah. Te reakcije temeljijo na sposobnosti magnezija, da v brezvodnih etrih reagira s haloalkani. Pri teh reakcijah sta v GR kompleksno vezani tudi dve molekuli etra.

Primeri grignardovih reakcij:

Metanal + GR® primarni alkoholi

Aldehidi + GR ® sekundarni alkoholi

Ketoni (alkanoni) + GR ® tercialni alkoholi

Nitrili + GR ® ketoni

Ogljikov dioksid + GR ® karboksilne kisline

ALDEHIDI

Če previdno oksidiramo metil ali etil alkohol, tako da deluje samo en atom kisika na eno molekulo alkohola, nastanejo spojine, ki jim pravimo aldehidi.

So prvi oksidacijski produkti primarnih alkoholov.

V molekuli etilalkohola se značilna enovalentna skupina z enim atomom kisika tako spremeni, da izgubi dva atoma vodika, ki se spojita z enim atomom kisika v molekulo vode in nastane enovalentna skupina, ki se imenuje aldehidna skupina .

Spojine, ki vsebujejo aldehidno skupino, se imenujejo aldehidi (ime aldehid je napravljen iz alcohol dehydrogenatus, kar pomeni alkohol, ki so mu odvzeli vodik).

Aldehidno skupino pišemo na kratko: -CHO; če bi pisali –COH, bi se zdelo, da je skupna OH vezana na C.

Aldehidi imajo prijeten vonj po sadju in rožah, se zlahka oksidirajo, reducirajo amoniakalno raztopino srebrovih soli, so zelo reaktivni. Uporabljajo jih za proizvodnjo barvil, zdravil, dišav in umetnih smol.

Aldehid, ki nastane z oksidacijo etilalkohola, se imenuje acetaldehid, metilalkohol pa se oksidira v formaldehid.

FORMALDEHID

Proizvaja se tako, da metilalkoholove pare, zmešane z zrakom, prevajajo preko razžarjene bakrene spirale. Ena molekula metilalkohola se oksidira z enim atomom kisika, pri čemer nastane 1 molekula formaldehida in 1 molekula vode:

Formaldehid je brezbarven plin ostrega vonja, dobro se topi v vodi. Vrelišče ima pri - 19ºC.40% raztopina formaldehida je znano desinfekcijsko sredstvo formalin. Z njim razkužujejo sobe, tako, da z vodo razredčen formalin zavre in se plinast formaldehid razširi po sobah. Formaldehid uporabljajo tudi v barvilni industriji, nadalje za izdelovanje galalita (glavniki itd.), umetnih smol in plastičnih mas.

Formalin koagulira beljakovine, zato ga uporabljajo za strjevanje želatine v fotografski industriji, pa tudi za konzerviranje bioloških preparatov. Raztopine, ki vsebujejo tudi mila, uporabljajo kot razkužila.

ACETALDEHID

Imenujemo ga tudi etanal. Je brezbarvna, v vodi topna snov, omamnega vonja. Vrelišče ima pri 20,4ºC.

Pridobivanje

oksidacija etena

adicija vode na etin<

Uporaba

Etanal je pomemben vmesni produkt pri pridobivanju ocetne kisline, anhidrdaocetne kisline, butadiena, pentaeritriola.

KETONI

Če oksidiramo izopropilalkohol z atomom kisika, se od srednjega ogljika odcepi voda, ostane pa dvovalentna skupina CO, ki ji pravimo karbonilna skupina. Ta pa je značilna za ketone.

Aceton – nastaja pri suhi destilaciji lesa. Vre pri 56ºC, z vodo se meša v vsakem razmerju. Ker je aceton izvrstno topilno sredstvo, ga uporabljamo v različnih področjih industrije, pri izdelovanju lakov, barvil, brezdimnega smodnika itd.

ORGANSKE KISLINE

Če stoji vino ali pivo dalj časa v nezamašeni ali v nenapolnjeni posodi, kjer je še mnogo zraka, se tekočina skisa in dobi vonj po octu. Bakterije oksidirajo namreč v stiku s kisikom etilalkohol v ocetno kislino; po enačbi:

Dva atoma kisika delujeta na eno molekulo etilalkohola. En atom kisika se spoji z dvema atomoma vodika enovalentne skupine CH₂OH, drugi atom kisika se pa veže z ogljikovim atomom namesto obeh vodikovih atomov.

Za alkohole značilna skupina – CH₂OH se je pretvorila v enovalentnokarboksilno skupino

-COOH, ki je značilna za organske kisline. Vse organske kisline imajo eno ali več karboksilnih skupin, ki so nositeljice lastnosti kislin.Čeprav imajo organske kisline več vodikovih atomov v molekuli, se lahko nadomesti s kovino samo vodik karboksilne skupine.

Kisline z eno karboksilno skupino so enobazne, z več karboksilnimi skupinami pa večbazne.

Organske kisline pa morejo nastati tudi z oksidacijo aldehidov. Aldehidna skupina se s kisikom oksidira v karboksilno:

Mravljinčna kislina >

Nastane z oksidacijo metilalkohola.

Dobi se v mravljah, kocinah raznih gosenic, v smrekovih iglicah itd. Je najenostavnejša, toda najmočnejša organska kislina. Kapljice mravljinčje kisline povzročijo na koži tvorbo mehurčkov, ki hudo pečejo.

Ker uporabljajo mravljinčno kislino dosti v barvilni industriji, zlasti v tekstilni, za izjedanje belih vzorcev na enobarvni tkanini, jo izdelujejo umetno tako, da delujejo z ogljikovim monoksidom na natrijev hidroksid ob temperaturi 200ºC. Pri tem nastane najprej sol, natrijev formiat:

CO + NaOH=H COONa

Iz natrijevega formiata se dobi mravljinčna kislina z žvepleno kislino.

Mravljinčna kislina je tekočina dražečega vonja (vrelišče 100,5ºC). Je približno štirikrat bolj disociirana kot enako koncentrirana ocetna kislina. Ker vsebuje molekula mravljinčne kisline v bistvu tudi aldehidno skupino, je metanojska kislina – tako kot drugi aldehidi – reducent.

Uporabljajo jo kot lužilo pri barvanju volne, za konzerviranje sadnih sokov in silaže, za dezinfekcijo vinskih in pivskih sodov. V usnjarski industriji jo uporabljajo za nevtralizacijo.

Ocetna kislina

(etanojska kislina)

Etilalkohol se pod vplivom bakterij ocetnega kisanja oksidira v ocetno kislino:

CH₃ . CH₂OH+2O=CH₃ . COOH+H₂O

Ta proces poteka torej s sodelovanjem bakterij ocetnega kisanja, ki so tako kot kvasovke povsod razširjene in lahko povzročijo oksidacijo alkohola, kadar pride alkohol v stik z zrakom. Zato morajo biti sodi in steklenice z vinom polni.

Popolnoma očiščena ocetna kislina je ledu podobna trdna snov (ledena ocetna kislina), ki se pri 17ºC stali v brezbarvno, ostro dišečo tekočino.

Jedilni ocet ali kis vsebuje 3 do 5 % ocetne kisline.

Soli ocetne kisline se imenujejo acetati. Nekatere acetate uporabljajo v zdravilstvu in barvilstvu.

Ocetno kislino proizvjajo na veliko v posebnih kadeh, ki imajo dvojno dno. Zgornje dno kakor tudi stranske doge so peluknjane, da ima zrak (kisik) dostop. Od pokrova do zgornjega dna visi zloženo bukovo oblanje, ki se je poprej v octu> dobro namočilo. Zgoraj se počasi vliva alkoholna tekočina, na primer skisano vino, ki teče v tanke plasti po veliki površini oblanja, kjer pride v tesen stik z zračnim kisikom. Ker se ocetne bakterije pri 30ºC na oblanju dobro razvijajo, se alkohol hitro oksidira v ocetno kislino. Na spodnjem dnu se nastala ocetna kislina, že zmešana z alkoholom, zbere in znova zlije v kad, da se koncentracija ojači. Tako pripravljen ocet ima 10 % ocetne kisline.

Za domačo porabo se lahko napravi kis iz vsake alkoholne tekočine.

Ocetno kislino pridobivajo tudi pri suhi destilaciji lesa kot stranski produkt, če pline prestrezajo. Predestilirana tekočina vsebuje razen vode še 10% ocetne kisline, 2% metilalkohola in 0,5% acetona. Od metilalkohola in drugih primesi odcepijo ocetno kislino z apnenim mlekom. Z apnom se spoji v neraztopljeni kalcijev acetat. Ta se z žvepleno kislino razkroji v ocetno kislino, ki se z destilacjo popolnoma očisti. 70%-no ocetno kislino prodajajo pod imenom ocetna esenca.

Acetate in ocetno kislino zelo uporabljajo v industriji za izdelovanje acetona, filmov itd.

Ledocet in acetanhidrid uporabljajo v mnogih organskih sintezah, npr. pri acetiliranju in pri estrenju.

Mila so soli maščobnih kislin. Pralna mila so natrijeve, pa tudi kalijeve soli. Pridobivajo jih z nevtralizacijo sintetičnih maščobnih kislin, pa tudi z umiljenjem maščob z natrijevim hidroksidom. Stranski produkt je glicerol. Če hidrolizirajo cenena olja z natrijevim ali kalijevim hidroksidom in pustijo glicerol v milu, dobijo mazava mila.

Kisline, ki vsebujejo poleg karboksilne še hidroksilno skupino (vinska, jabolčna, mlečna in citronska kislina), imajo deloma tudi lastnost alkoholov.

Vinska kislina je v raznih plodovih razširjena, in sicer prosta ali v obliki primarne kalijeve soli vinske kisline (vinskega kamna) posebno v plodovih. Ker se vinski kamen v alkoholu ne topi, se v pokipelem moštu in vinu izloča in pokriva notranje stene soda s kristalno skorjo.

ESTRI

Za baze in alkohole je značilna skupina OH, zato imajo baze in alkoholi tudi nekaj skupnih lastnosti. Baze se s kislinami spajajo v soli, alkoholi pa v estre.

Ocetna kislina se spoji z alkoholom v etilester ocetne kisline, podobno kot se spoji kislina z bazo v sol. Kakor se pri spajanju baze s kislino odcepi od baze skupina OH, ki se spoji z vodikom kisline v vodo, prav tako nadomesti alkoholna skupina, ki je izgubila skupino OH, vodik v kislini, pri čemer nastaneta ester in voda. Važna razlika med bazami in alkoholi pa je v tem, da nastajajo soli iz baz in kislin po trenutni reakciji, estri pa se tvorijo počasi.

Estri so spojine kislin z alkoholi. Nekateri imajo prijeten vonj.

V zorečem vinu se spajajo kisline z etilalkoholom in višjimi alkoholi v estre, ki s svojim vonjem dvigajo kakovost vina.

Če segrevamo estre v prisotnosti nekih katalizatorjev (razredčenih baz in kislin), se estri spojijo z vodo in razpadejo (hidrolizirajo se) v alkohol in kislino.

Če voda s svojimi elementi snovno poseže v reakcijo in povzroči razkroj snovi, se tak kemični pojav imenuje hidroliza.

Mnenje o nalogi

Menim, da je težko podati mnenje o svoji nalogi, saj ne veš kako izgledajo druge.

Svojo nalogo sem napisala s kar veliko truda, saj nisem imela na razpolago veliko gradiva.Knjige, ki sem jih našla v knjižnici so vsebovale kar nekaj podatkov, vendar je bilo le malo takšnih, ki so uporabni za srednje šole. Hotela pa sem napisati nalogo, ki bi jo dobro razumela in bi bila enostavna, vendar tudi primerna za srednjo šolo.

Mislim, da mi je kar dobro uspelo, glede na to koliko časa sem imela na razpolago.

LITERATURA

1.Kemija - splošni priročnik ( W.Schröder, K.-H.Lautenschläger, H Bibrack, A. Schnabel )

2.Leksikon Cankarjeve založbe – kemija

3.Osnove kemije- Clive Giffors

4.Kemija – Shematski pregled (Michael Lewis)

5.Biokemija – Peter Karlson

6.Organska kemija –Irena Ranogajec