Datoteka: UVOD V ORGANSKO KEMIJO, C-spojine
 

UVOD V ORGANSKO KEMIJO, C-spojine

1.Eksperiment: - vulkan

- lasje

- plamen gorilca za varjenje

Snovi zgorijo, pooglejnijo. Za te snovi je prisoten znaten delež ogljika. (pooglenitev – pretvorba v oglje, ki je predvsem ogljik)

C je torej element, ki je sestavina izredno širokega kroga snovi, tako NARAVNIH kot SINTENTIČNIH. Poznamo okrog 16 milijonov C-spojin, ki vse vsebujejo H.

Stari alkimisti so posvečali svoje delo predvsem rudninskim snovem. Zato so odkrili številne kovine, nekovine, okside, kisline, baze in soli.. Snovem živalskega in rastlinskega izvora pa so se izogibali, saj so bile od tistih iz nežive narave razlikovale, bile so bolj občutljive na ostre načine raziskovanja, npr. močno segrevanje… Ugotovili so, da se te snovi razlikujejo od tistih iz nežive narave, zato so prve imenovali anorganske, druge pa organske snovi.

Primerjava lastnosti anorganskih in organskih snovi potrdi, da se razlikujejo.

Anorganske spojine

Organske spojine

Večina ima visoka tališča, nad 500°C

Večina jim ima nizka tališča, pod 300°C

Številne so topne v vodi

Večina v odi ni topna

Večina je negorljiva

Večina je gorljiva

Številne prevajajo električni tok

Večina ne prevaja električnega toka

Številne tvorijo ione

Večina ne tvori ionov

Tvorijo jih vsi elementi

V naravnih organskih spojinah srečamo le malo elementov: vse vsebujejo ogljik, mnoge tudi vodik, kisik, dušik, do ostalih elementov prevladujeta žveplo in fosfor; drugi elementi so bolj redki in prisotni le v majhnih količinah

Zaradi razlik v lastnostih, so menili, da je za nastanek organskih spojin potrebna življenjska sila. 1810 leta je bil Švedski kemik Jacob Berzelius prepričan, da ni mogoče povezati elemente anorganske narave na tak način kot v živi naravi. Posledica tega je bil zastoj razvoja organskih spojin

Leta 1828 pa je nemški kemik Wohler pripravil iz anorganskih spojin sečnino, ki je značilna snov v presnovi živali. (nastaja v jetrih)

Eksperiment: Wohlerjeva sinteza

Poteče iz ionske reakcije:

2KNCO + (NH4)2SO4 <--> 2NH4NCO + K2SO4

kalijev       amonijev           amonijev       kalijev

cianat           sulfat                  cianat          sulfat

In premestitve:

NH4NCO>« H2N-C-NH3

                               ½

                              O

                          Sečnina

S to sintezo je Wohler podrl prepričanje, da organske spojine lahko gradi le živa celica, ter spodbudil kemike k sintezam organskih spojin. Tako se je rodila nova veja kemije: ORGANSKA SINTEZA.

Tako so nastali: antibiotiki

Vitamini

Hormoni, ter številne druge zapletene spojine, ki jih narava ne pozna

Nekdanja organska kemija spojin iz organizmov je tako prerasla v obsežnejšo kemijo C-spojin, ki pomaga človeku zagotoviti hrano, gorivo, umetne mase, vlakna, zdravila in druge spojine.

Njej sorodna BIOKEMIJA raziskuje kemične reakcije v življenjskih procesih.

Elementarna sestava organskih spojin:- približna sestava človekovega organizma

 

Drugi elementi so: Mo, Mn, Al, I, Cu, Ni, Zn, Br, Sb, Se, Ru, Co in drugi.

Dokaz ogljika v organskih spojinah:

(ogljik spoznamo po pooglenitvi snovi pri segrevanju)

Pri termičnem razkroju organskih snovi se vodik večinoma veže z ogljikom v ogljikovodike in s kisikom v vodo.

Poskus: V terilnico damo približno 1g organske snovi ter 5g bakrovega (II) oksida in dobro premešamo. Bakrov oksid nam ob v epruveti oddajal pri segrevanju kisik, potreben za oksidacijo.

2CUO ->CU20 ->2CU

črn bakrov    rdeč bakrov      baker

(II) oksid     (II) oksid

Zmes prenesemo v suho epruveto ter zatem pred njo v epruveti nasujemo malo bakrovega (II) sulfata CuSO4, ki mora biti brezvoden, toje brezbarven.

                           segrevanje

CuSO4-->CuSO4+ 5H20

brezbarvni bakrov                 bakrov (II) sulfat pentahidrat

(II) sulfat

Spremeni se barva – dokaz za vodo in posredno H iz organske spojine

Ogljik iz organske spojine, ki se bo vezal v CO2, pa bomo posredno dokazali z bistro apnico, s katero tvori CO2 --> belo oborino CaCoO3. Lahko bi uporabili tudi baritovico in bi ob vezavi dobili BaCO3.

CO2 (g) + Ca (OH)2 (aq)--> CaCo3 (s) + H20 (l)

plin                         vodna razt.          oborina       tekočina

Sklepanje o deležu ogljika v organskih spojinah:

Iz sajavosti plamena, številne organske snovi namreč gorijo lahko ocenimo, kolikšen delež ogljika je v organskih spojinah.

Poskus:

Na urna stekla(na vsakega) nalij nekaj kapljic organske spojine:

1.etanol C2H5OH                                                                modri plamen

2.<>aceton – propanon CH3COCH3                                                    nekoliko sajast plamen

3.toluen – metilbenzen C6H5CH3                                                        močno sajast plamen

4.tetraklorometan – ogljikov tetraklorid CCl4>                               ne gori

( z gorečo palčko se približaj urnemu steklu),

Dokaz dušika v organskih spojinah:

V organskih spojinah, ki vsebujejo amino skupino –NH2, npr. v sečnini, lahko dokažemo dušik tako, da z močno bazo izpodrinemo amoniak kot šibkejšo bazo. Pri tem poteče alkalna hidroliza sečnine.

                                          + močna baza

H2N-CO-NH2 + H20       -->CO2 + 2NH3

Namesto sečnine lahko kot vir organskih dušikovih spojin vzamemo kar šop las.

NH3, ki izhaja tvori z vodo amonijev hidroksid in rdeč lakmusov papir zaradi njega pomodri.

Dokaz dušika in žvepla v organskih spojinah

 

V večini organskih spojin sta dušik in žveplo vezana z močnimi kovalentnimi vezmi in zato malo reaktivna in zato neposredno težko dokazljiva. Če ju hočemo pretvoriti v bolj reaktivno obliko, moramo z ustrezno reakcijo doseči, da tvorita ione. To lahko dosežemo z natrijem:

Pri teh reakcijah Na-atom odda svoj elektron in prehaja v pozitivni natrijev ion. Na je v tem primeru elektron-donor, tisti delci, ki pa elektrone sprejmejo, pa so elektroni-akceptorji.

Razklop z Na je nevarno delo. Zakaj? Kje ga hranimo?

V petroleju, ker je zelo reaktiven, bi na zraku oksdidiral. Primemo ga lahko le z kleščami, da si ne poškodujemo kože rok, tudi z vodo bi burno reagiral v NaOH, vrniti ga moramo takoj v petrolej, ker se veže z zračnim kisikom. Nož, s katerim smo rezali natrij, mroamo prežariti, da ne zreagirata sestavini. Filtrirni papir, na katerem smo odrezali košček natrija v izparilnici sežgemo, primemo ga s kleščami, da preprečimo sik natrija z našo kožo, ker bi prišlo do poškodb zaradi reakcije Na.

Poskus: V suho epruveto bomo dali malo snovi, ki jo preiskujemo-organska snov, ki vsebuje C,H,N,S, zatem bomo vanjo dali očiščeni košček na in nanjo nasujemo še preostalo snov, da bo skupaj 1g. Zatem epruveto močno segrevamo, paziti moramo, da segrevamo dovolj, kajti če ostane še kaj Na, se bo v stiku z vodo vžgal. Slabo segrvanje povzroči tudi suho destilacijo in filtrat bo rjav, mora pa biti bister.

Avtor:


V kolikor želite sodelovati z nami, vas vljudno vabimo, da se nam pridružite, pošljete članke, ali pa samo izrazite vaša mnenja.